Beşiktaş, Trendyol Süper Lig'in 17. haftasında Beşiktaş, sahasında Alanyaspor'a 1-0 mağlup oldu. 26 puanda kalan siyah-beyazlıların zirveyle arasındaki fark da 17'ye yükseldi. Bu yenilginin ardından Kartal'da, Teknik Direktör Rıza Çalımbay'la da yollar ayrıldı. Siyah-beyazlı takımın başında ikinci dönemini geçiren Çalımbay'ın bu serüveni sadece 7 maç sürdü. Ligde 5 müsabakaya çıkan Rıza Çalımbay idaresindeki Beşiktaş, 2 galibiyet, 2 mağlubiyet ve 1 beraberlik aldı. Bu süreçte UEFA Avrupa Konferans Ligi D Grubu'nda siyah-beyazlı ekip, evinde Belçika temsilcisi Club Brugge'a 5-0 kaybederken, İsviçre'de karşılaştığı Lugano'yu ise 2-0 mağlup etti.
Beşiktaş söz konusu dönemde 8 gol atarken, kalesinde ise 13 gole engel olamadı. Rıza Çalımbay, bu 7 maçta 1.43 puan ortalaması yakaladı.
Bu sezon 3. teknik direktör ayrılığı
Sezona Şenol Güneş yönetiminde başlayan Beşiktaş, tecrübeli teknik adamla 7'si Süper Lig, 8'i de UEFA Avrupa Konferans Ligi eleme ve grup aşaması olmak üzere 15 maça çıktı. Güneş, Avrupa'da 8 mücadelede 6 galibiyet, 1 beraberlik ve 1 mağlubiyet yaşarken, ligde ise 4 galibiyet, 2 mağlubiyet ve 1 beraberlik aldı. Deneyimli çalıştırıcı, 2.13 maç başı puan ortalamasıyla görevinde ayrıldı.
Şenol Güneş'in ardından yardımcılığını yapan Teknik Sorumlu Burak Yılmaz takımın başına geçti. Yılmaz'ın bu macerası sadece 6 karşılaşmayla sınırlı kaldı. Süper Lig'de 4 müsabakada 2 galibiyet, 2 mağlubiyet yaşayan Beşiktaş, Burak Yılmaz idaresinde Avrupa Konferans Ligi'nde ise Norveç temsilcisi Bodo/Glimt'e 3-1 ve 2-1'lik skorlarla yenildi. Yılmaz'ın maç başı puan ortalaması ise 1.00 olarak kayıtlara geçti.
